Down With Webster est composé de Patrick Gillett (Pat) aux voix et à la guitare, Martin Seja (Bucky Buck), Cameron Hunter (Cam) aux voix, Tyler Armes à la basse et aux claviers, Andrew Martino (Marty) à la batterie et Dave Ferris (D!ggy) en tant que DJ.
Au départ, le groupe s’est formé à Toronto dans les années 90, comme groupe amateur de leur école secondaire. En 2007, après avoir lancé plusieurs démos, ils ont lancé leur premier album éponyme.
En 2008, Down With Webster remporte le prix Mobile / Universal Music pour Meilleur artiste canadien indépendant. En 2009, Gene Simmons et Timbaland ont tous deux exprimé leur intérêt pour le groupe. Selon Timbaland, ce groupe « est le plus créatif, impressionnant et innovateur qui ressortira en 2010 ».
Le premier EP du groupe, Time To Win Vol. 1, est paru en octobre 2009 et le premier extrait Rich Girl$ a fait son entrée en 47e postion du palmarès canadien Hot 100 pour atteindre la 21e position quelques semaines plus tard. L’extrait suivant Your Man, lancé en janvier 2010 s'est hissé en 12e position du palmarès canadien Hot 100. Le vidéo pour le troisième extrait de Time To Win Vol.1, Whoa is me, a remporté le MuchMusic Video Award pour Vidéo Pop de l’année en 2011.
Le 1er novembre 2011, Down With Webster a lancé son deuxième album Time To Win Vol. 2. Selon Much Music : « Vous pouvez sentir les émotions que le groupe tentent de projeter lorsque vous écoutez l’album … ça valait l’attente. »